唐初,高祖喜欢欧阳询,而太宗钟爱虞世南。欧、虞都曾仕隋,这时他们已年高,书法界后继乏人。虞去世后,太宗对魏征说:“虞老师这一走,以后没人可以探讨书法了。”魏征安慰他说:“散骑常侍褚亮之子褚遂良写字也不错,下笔遒劲,甚得王羲之体,是个后起之秀,您要不要见见这个人?”由此,名不见经传的褚遂良受到太宗赏识,且被安排在太宗身边工作。太宗思念虞世南,于是亲撰祭文,命褚遂良到灵前宣读,然后焚化。又命褚遂良将王羲之书法从内府所藏众多书作中鉴选出来,登记造册,列出目录,褚很好地完成了任务。太宗又让他把《兰亭序》临写数本,发给太子和王爷们作为书法教材。
既然走上了政治道路,就得设法讨皇帝喜欢。一次,褚遂良读《汉书》,发现倪宽等人的合传后面,班固的那段“赞语”写得十分精彩。于是,他用正楷精心抄出(即传世至今的《倪宽传赞》,下图为此帖局部),拿给太宗看。倪宽是汉武帝时高官,曾与司马迁一起修订历法。这篇赞语称扬了武帝罗致的众多人才,称颂汉武求才若渴:“汉兴六十余载,海内艾安,府库充实,而四夷未宾,制度多阙。上方欲用文武,求之如弗及……”太宗用人成功不逊汉武,读了此文,感到“小褚”善解人意;再看他那书法,如婵娟美女不胜罗绮,丰艳纤丽各有千秋,甚得虞世南、王羲之书法趣味,觉得大唐自己培养出这样的书法家,也算颇有成绩了,由此对“小褚”更增几分喜爱,让他做起居官,负责记录皇帝的言行起居,绝对是视为心腹了。
褚遂良性格过于单纯,这是他的长处,可能也是他致命的短处。从前向虞世南学书法时,他竟然问虞:“我的字和智永比,谁的好?”虞说:“智师一字值五万,你能吗?”又问和欧阳询比谁的好。虞说:“听说欧阳询写字不择纸笔,尽能如意,你行吗?”褚大感失望,说:“那我还苦心研习这玩意儿干吗?”虞又鼓励了他几句,他就转忧为喜,树立了信心。从中可以看出他是个天真的人。可是在官场上,若仍然如此天真,可要闹出大麻烦来了。
褚遂良被任为起居官后,魏征出于对他的完全信任,就把自己二十多年来向太宗进谏的重要情况跟他谈了,并且把往还的奏章、批答等原始文书也拿给他看,隐含之意是:万一哪天皇上被我惹恼了,对我不利,你作为史官,可要公直,别把我写得一团糟。这本是密友之间的私事,想不到头脑单纯的褚遂良竟把这事透露给了太宗,太宗由此认为魏征对自己不是真正忠诚。魏征死后,其密荐的宰相杜正伦以罪被黜,密荐的吏部尚书侯君集被逼谋反;太宗还认为魏征结党,于是曾经答应衡山公主下嫁魏征长子魏叔玉之事到此作罢,“手诏停婚,顾其家渐衰矣”;为魏征立的碑也推倒不算数了。褚遂良这样做,岂不是破坏了君臣关系?
还有一位宰相,竟在褚遂良的“诬枉”下被太宗赐死。此人名叫刘洎。魏征死后不久,太宗征伐高丽,命宰相高士廉、刘洎、马周等辅助太子李治监国于河北定州。刘洎为人正直,太宗对他说:“我今远征,使卿辅翼太子,社稷安危之机,所寄尤重,卿宜深识我意。”刘洎表态说:“愿陛下无忧,大臣有愆失者,臣谨即行诛。”这话说得太楞了,太宗颇不满意,教导他一番,又嘱咐说:“卿性疏而太健,恐以此取败,深宜戒慎,以保终吉。”太宗军至辽东,战事不利,郁结成疾,感慨地说:“此行是我失策,若是魏征健在,就不会有这辽东之征了。”大军返回途中,刘洎、马周迎接皇上。褚遂良见他们从太宗住处出来,便问皇上说了些什么。刘洎流着泪说:“圣体患痈,极可忧惧。”此外也没说别的。不知道为什么,褚遂良竟对太宗诬奏说:“刘洎这人很狂妄,他见您生病,说是国家之事不足虑,他会辅佐太子行伊、霍故事,大臣有异志者杀了再说,天下乱不了。”联系到与刘洎此前的谈话,太宗觉得这人很不可靠。尽管对质当中马周如实为刘洎作证,但褚遂良“执证不已”。太宗大怒,赐刘洎死。刘洎在狱中要求上诉,但人家坚决不给他纸笔。后来太宗知道了不给纸笔一事,深深怀疑这次又杀错了人。
此时的太宗已无人可用。两年后,他临死之时,只有“大舅哥”长孙无忌和宰相褚遂良可作顾命大臣。大唐江山交给了这样的两位,结果不到四五年时间,武则天便把他们彻底干掉了。